忽必烈问鼎中原后，对南方知识分子而言，怎样处理与元王朝的关系，分化成了三种类型：第一种对故宋忠心耿耿，坚决反对入仕作为异族政权的新朝，最出名的包括诗人郑思肖和“吴兴八俊”之一的画家钱选，他们一生留在南方，隐居不出；第二种的态度相对和缓，他们曾在元政府中任职，但目睹官场之黑暗，即辞官归隐，如著名画家黄公望、王冕；第三种人在元政府中官运亨通，但为数甚少。原为大宋皇孙的赵孟頫属于第三种，他“被遇五朝，官居一品”，是第三种知识分子中官当得最大、最负名望的一个。
但赵孟頫的宦途绝非一帆风顺。官场本多倾轧，更何况其身份如此特殊。
赵孟頫在官场上的第一个现实威胁来自权相桑哥。桑哥对下属官员大施淫威，钟初鸣即坐在自己官衙里办公，官员后至者一律打板子，赵孟頫偶然迟到了一次，眼看也要受到这种处罚，他向右丞相叶李投诉，叶李大怒，对桑哥说：“古人之所以刑不上大夫，就是为了让读书人知廉耻明节义，你要打官员板子就等于侮辱朝廷。”桑哥感到理亏，向赵孟頫表示安慰，从此桑哥的板子只打小吏。与权相的冲突，赵孟頫未落下风，但这终究不是长久之计，心理上的阴影始终存在。所幸不久，桑哥得罪了忽必烈，被诛除。赵孟頫意识到了官场的险恶，“力请外补”，即申请到地方上任职，以求脱离京城这个是非之地。至元二十九年(公元1292年)正月，进朝列大夫、同知济南路总管府事，到山东做官，官阶为从四品。
从1287年他从江南进京，被授从五品官职，到1292年升为从四品，官升一品就花了整整五年时间。从中可以看出忽必烈对他的真实态度。虽然这位雄主赏识其风度和才华，在赵孟頫官阶卑微、经济困窘的时候，还特赐五十锭以济穷，但并未准备让其在政治上一展才华。史书上说忽必烈“谓公聪明绝人，刚直有守，敢为直言，数有意大用”，恐怕都是掩饰真相的门面话。