席德进于1923年在四川嘉陵江上游的一处小乡村出生。家境尚称富裕，颇有田产。他有兄弟三人，席德进排行第二，还有六位姊妹。1931年，在私塾国画老师的指导下，与绘画结下了一生的缘。1933年，席氏举家逃难到四川南部县城，进入公立小学就读，接触新式教育，席德进眼界为之一亮。战乱中，席德进完成了他的学业，先进入「天府中学」，后转入「甫澄中学」，毕业后考进「成都技艺专科学校」，受到留法画家庞薰琴的启发，从庞氏处，接触到马蒂斯﹝Matisse﹞、毕卡索﹝Picasso﹞等画家作品。